Jan Hesselbarth wuchs in Schleswig-Holstein auf und begann nach seiner Fachhochschulreife seine Ausbildung zum Fallschirmjäger-Feldwebel beim Fallschirmjägerbataillon 373 in Doberlug-Kirchhain. Nach einer umfassenden, spezialisierten Ausbildung als Infanterist wechselte er in die Offizierslaufbahn und absolvierte die Ausbildung in Hammelburg und Dresden. Danach wechselte er nach Altenstadt an die Luftlande-Lufttransportschule der Bundeswehr als Ausbilder für Fallschirmspringer. Ab 2011 wurde er wieder in seinem Heimatverband, dem Fallschirmjägerbataillon 373 - dann in Seedorf - als Joint Terminal Attack Controller (JTAC) eingesetzt.

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Nach einem Auslandseinsatz in Kunduz / Afghanistan wurde er nach Rotenburg Wümme versetzt. Dort half er maßgeblich beim Aufbau des gerade frisch gegründeten Jägerbataillon 91, bevor er die dortige 5. Kompanie übernahm. In seiner letzten Verwendung im Landeskommando Hamburg war er verantwortlich für territoriale Aufgaben und Host Nation Support.

​Bereits 2014 gründete er nebenberuflich eine Unternehmensberatung und ein Softwareunternehmen. 2017 entschied er sich für einen Umstieg auf Führungskräfteentwicklung und war seitdem nebenberuflich für etliche Unternehmen aus dem Mittelstand sowie der öffentlichen Hand tätig.

Zu seinem ehrenamtlichen Engagement gehören unter anderem Mitgliedschaften im Reservistenverband, dem Bundesverband für Sicherheitspolitik an den Hochschulen, dem Freundeskreis der Bundesakademie für Sicherheitspolitik sowie der Wildtierrettung Bargstedt (Holstein).

Jan Hesselbarth ist Sozialökonom, Systemischer Coch, Ausbilder nach AEVO und Projektmanager (Prince 2, Scrum). Zusammen mit seinem Labrador Emil bildet er ein Therapiebegleithundeteam.